未上市櫃公司辦理增資時，可能還涉及贈與稅的議題，如果股東刻意放棄認購新股權利，讓二親等內家人認購股份，有可能會符合贈與稅課徵要件，必須補徵贈與稅。
假棄權、真贈與
良品法律事務所李科蓁律師表示，根據公司法第267條規定，當公司發行新股時，要先公告及通知原有股東，讓原股東依持股比例先認購新股。不過當原股東未認購股票時，公司可以洽由特定人認購。
由於可以讓特定人認購，因此可能發生「假棄權、真贈與」的情形，原股東可能在形式上放棄新股認購權利，但實質上又透過其對公司董事會的掌控性，將特定認購人指定為自己的兒女、兄弟姐妹等二親等以內親屬，這種情況就涉及贈與稅議題。
如何判斷此種股權贈與行為，有四大認定要件
至於如何判斷此種股權贈與行為，良品法律事務所李科蓁律師指出，財政部曾以函令發布四大認定要件。首先是公司股票的發行性質，對於國稅局而言，只有未上市、未上櫃且非興櫃公司辦理增資時，才會構成上述贈與行為。
第二項要件是影響力，原股東對於公司董事會選擇特定人的行為，具有直接或間接的掌控力。
第三項要件是受益人，當公司洽特定人認購新股時，找到的特定人為原股東二親等以內親屬，如果第三人只是人頭帳戶，或是由原股東親屬所掌握的法人，增資的最終實質經濟利益，還是會歸為原股東親屬，這種也算贈與。
第四項要件是認購價格，如果特定人認購時，每股認購價格與增資時每股淨值明顯有落差，且總價差距大，對國稅局而言，原股東放棄認股，就有違一般經驗法則，也就更可能是規避贈與稅的手法。
良品法律事務所李科蓁律師最後稱，以上相關要件的舉證責任，都是落在國稅局身上，一般股東若只是單純放棄新股認購權利，並不會構成贈與行為，但如果納稅義務人確實有這種迂迴贈行為，應盡速主動補報、補繳，以免未來遭查獲加罰。
